Американский актёр. Ричард родился 27 мая 1955 года в городе Бетесда, штат Мэриленд, США. В 1973 году поступил в нью-йоркский Сити-колледж, но бросил учёбу после первого курса. В начале 1980-х годов он стал работать в нью-йоркских театрах, сначала в качестве режиссёра, затем стал актёром. В 1988 году Шифф переехал в Лос-Анджелес и стал участником театральной труппы "Актёрская банда", основанной Тимом Роббинсом. Начиная с 2017 года, Ричард исполняет роль доктора Аарона Глассмана в сериале "Хороший доктор". Также он ялвяется обладателем премии "Эмми" в 2000 году за роль Тоби Зиглера в телесериале "Западное крыло"