Канадский актёр, комик и сценарист. Томас родился 10 марта 1982 года в Нельсоне, Канада. После школы поступил в Университет Виктории, а затем переехал в Торонто, где был принят в колледж Джорджа Брауна. Однако он никогда не посещал занятия, предпочитая работать в магазине одежды и заниматься импровизацией. Впоследствии он переехал в Чикаго, где обучался и выступал в The Second City и iO Theater. Миддлдитч переехал в Нью-Йорк после неудачной попытки попасть в шоу "Saturday Night Live", но его выступление на прослушивании привлекло внимание NBC. В Нью-Йорке он начал сниматься в различных рекламных роликах и получать небольшие роли в кино и на телевидении. Первым крупным успехом стала роль в фильме "Отчаянные головы" (2009), а затем актёр получил регулярную роль в веб-сериале "Джейк и Амир". В 2014 году Томас получил главную роль Ричарда Хендрикса в сериале HBO "Кремниевая долина". Этот проект принёс ему широкую известность и номинацию на премию "Эмми" за лучшую мужскую роль в комедийном сериале. Среди других его заметных работ - озвучка персонажа Гарольда Хатчинса в анимационном фильме "Капитан Подштанник: Первый эпический фильм" (2017) и роли в фильмах "Волк с Уолл-стрит" (2013) и "Zомбилэнд: Контрольный выстрел" (2019). В апреле 2020 года актёр вместе с Беном Шварцем выпустил на Netflix импровизационное шоу "Миддлдич и Шварц". В октябре 2020 года он начал играть главную роль в комедийном сериале CBS "Третья положительная", созданном Чаком Лорри